En skuffende sæson - 08/09

Efter 2 sæsoner at være blevet nr. 2 i Serie A blev sæsonen 2008-2009 en skuffende en af slagsen. Roma startede sæsonen dårligt, men fik dog i en periode spillet til at fungere, men afslutningen på sæsonen blev også skuffende, hvilket resulterede i en 6. plads i Serie A og en 8-delsfinale i Champions League.

Efteråret
Efteråret startede dårligt for Roma. Super Cuppen blev tabt til Inter, og i de første Serie A kampe blev en meget ustabil blanding, som ikke gav ret mange point. Samtidig blev den første Champions League-kamp mod upåagtede CFR Cluj tabt på hjemmebane. Men det skulle blive værre, da holdet efter at have vundet udekampen mod franske Bordeaux, med flotte 3-1 tabte 5 kampe i træk, blandt andet et stort nederlag på 4-0 hjemme mod Inter.
Bunden blev nået med en placering som nr. 17 i Serie A. Holdet havde et par vigtige kampe mod Chelsea og Lazio, for videre kvalifikation i Champions League og for oprejsning i Serie A. Kampen mod Chelsea blev vundet med 3-1 og Derbyet blev en 1-0 sejr, mod et Lazio-hold, som havde klaret sig godt indtil videre i Serie A.
Herefter blev efteråret en mere positiv oplevelse for Roma, som begyndte at vinde flere og flere kampe og kæmpede sig op igennem Serie A, samtidig blev gruppen i Champions League vundet.

Foråret
Foråret startede godt. Holdet fortsatte op igennem Serie A, og en Champions League plads så lige pludselig mulig ud. Samtidig havde holdet trukket Arsenal i Champions League, hvor det dog blev til et 1-0 nederlag på udebane, og en sejr med samme cifre på hjemmebane, og efter 0-0 i de 30 min ekstra. Straffesparkskonkurrencen blev en gyser som Arsenal trak det længste strå i, et nederlag der gjorde meget ondt.
I Serie A var Roma kommet op på en 6. plads lige efter Genoa og Fiorentina, og skulle kæmpe en spændende kamp med disse hold for at får den sidste Champions League. Det blev dog aldrig spændende set fra Romas synspunkt, da holdet blev meget ustabilt lige pludselig i stedet for at kæmpe om Champions League, var 6. pladsen i fare, men holdet vandt de 2 sidste kampe, og sikrede sig en plads i Europa league.

Holdet har igennem hele sæsonen haft svært ved at stille et stabilt forsvar og det kunne også ses på målscoren, hvor holdet både var et af de mest scorende hold, men også var blandt de hold der havde fået scoret flest mål imod sig.